CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL – PHENOL

BÀI 22: ÔN TẬP CHƯƠNG 5

Bài 1: Cho các hợp chất: hexane, bromoethane, ethanol, phenol. Trong số các hợp chất này, hợp chất tan tốt nhất trong nước là

1. hexane.
2. bromoethane.
3. ethanol.
4. phenol.

Đáp án:

Đáp án C.

Hexane không tan trong nước.

Bromoethane không tan trong nước nhưng tan trong xăng, ether,...

Ethanol là alcohol tan vô hạn trong nước.

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, 

Bài 2: Phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm thuộc loại phản ứng gì?

R-X + OH− → R-OH + X−

1. Phản ứng thế.
2. Phản ứng cộng.
3. Phản ứng tách.
4. Phản ứng oxi hóa.

Đáp án:

Đáp án A. 

Thuộc loại phản ứng thế: nguyên tử halogen X- bị thế bởi nhóm OH-.

Bài 3: Cho các phát biểu sau về phenol:

1. a) Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ethanol.
2. b) Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH.
3. c) Phenol phản ứng được với dung dịch Na2CO3.
4. d) Phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn thế vào vòng benzene.

Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là

1. 1.
2. 2.
3. 3.
4. 4.

Đáp án:

Đáp án D.

Giải thích:

Nhiệt độ sôi của ethanol là 78,3°C; phenol là 181,8°C => a đúng

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O => b đúng

C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3 => c đúng

Phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn thế vào vòng benzene do ảnh hưởng của nhóm -OH => d đúng

Bài 4: Xylitol là một hợp chất hữu cơ được sử dụng như một chất tạo ngọt tự nhiên, có vị ngọt như đường nhưng có hàm lượng calo thấp nên được đưa thêm vào các sản phẩm chăm sóc răng miệng như kẹo cao su, kẹo bạc hà, thực phẩm ăn kiêng cho người bị bệnh tiểu đường. Xylitol có công thức cấu tạo như sau:

1. a) Xylitol thuộc loại hợp chất alcohol đơn chức hay đa chức?
2. b) Dự đoán xylitol có tan tốt trong nước không? Giải thích.

Đáp án:

1. a) Xylitol thuộc loại hợp chất alcohol đa chức.
2. b) Dự đoán xylitol không tan tốt trong nước. Vì xylitol là polyalcohol có tính chất sánh, nặng hơn nước và ngoài ra gốc hydrocarbon C5 làm tính kị nước tăng lên.

Bài 5: Hợp chất X hiện nay được sử dụng thế CFC do X không gây hại đến tầng ozone. Biết thành phần của X chứa 23,08% C, 3,84% H và 73,08% F về khối lượng và có phân tử khối là 52. Hãy xác định công thức cấu tạo của X.

Đáp án:

Gọi CTPT của X là CxHyFz.

Ta có: x:y:z =  = p:q:r = 1:2:2

Công CTĐGN: CH2F2

Phân tử khối của X là 52.

Mà CxHyOz = (CpHqOr)n ⇒ 52 = 52.n ⇒ n = 1

Công thức phân tử của X là CH2F2.

Công thức cấu tạo của X là: 

Bài 6: Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, tinh dầu sả và nhiều loại tinh dầu thảo mộc khác.

Công thức cấu tạo của geraniol

1. a) Geraniol thuộc loại alcohol bậc mấy?
2. b) Geraniol được hoà tan vào ethanol cùng một số hương liệu khác để làm nước hoa. Hãy giải thích tại sao geraniol tan tốt trong ethanol.

Đáp án:

1. a) bậc 1.
2. b) Ethanol phá vỡ các liên kết trong Geraniol.

Bài 7: Thực hiện phản ứng tách nước các alcohol có cùng công thức phân tử C5H11OH thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định công thức cấu tạo của các alcohol này.

Đáp án:

CTCT của các alcohol là: CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 và CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 

Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev (nhóm -OH bị tách ưu tiên với nguyên tử H ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn).

CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 → CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2O.

CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 → CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2O.